Роден в Уистън, Джерард започнал да играе за местия отбор Уистън Джуиорс, където е забелязан от скаути на Ливърпул. В академията на червените играе от девет годишен. Джерард е ходил на проби при различни отбори през 1994, но без успех – той така и не успява да влезне в ученическият състав на Англия. Един от клубовете в които Джерард е ходил на проби е и кръвния враг на Ливърпул Манчестър Юнайтед. Това той описва в своята автобиография (излязла през 2006). Целта му е била да подтикне Ливърпул да го включат в юношеската школа. Първият си професионален договор, Джерард подписва с Ливърпул на 5 ноември 1997.
В крайна сметка Джерард се развива добре и дебютира за мъжкия състав на отбора на 29 ноември 1998 в мач срещу Блекбърн Роувърс, влизайки като резерва в последната минута. Поради контузия на тогавашния капитан на отбора Джейми Реднап, Джерард получава шанс да участва в общо 13 срещи до края на сезона.
През сезон 1999-2000 Джерард партнира на Реднап в центъра на терена. В мач срещу местния съперник Евертън Джерард се появява в игра като резерва, но участието му приклюва бързо, получавайки първият си червен картон.По-късно през сезона, Джерард има повод за радост, отбелязвайки първия си гол за клуба, при победата с 4-1 над Шефилд Уензди.
Впоследствие започва да има проблеми с гръбнака, които по-късно са установени да са в резултат на ускорен растеж. Поради проблеми в слабините пък, се налага да му бъдат извършени четири малки операции.
Сезон 2000-2001 е изключително сполучлив за Джерард. Ако през предния сезон той се наложи в клуба, то през този започна да се превръща в един от местните герои. С петдесет участия и десет гола във всички турнири, младия талант е в центъра на събитията при спечелването на знаменития за Ливърпул требъл през този сезон: купата на Англия, купата на лигата и купата на УЕФА. През октомври 2003 мениджъра Жерар Улие решава, че е време Джерард да поеме капитанската лента от Сами Хюупия. След като през 2004 Жерар Улие напуска клуба, Джерард бе свързван с трансфер в Челси. Самият Джерард признава, че не е „щастлив от липсата на прогрес в Ливърпул” за пръв път „в моята кариета започнах да си мисля за възможността да играя другаде.”. Все пак Джерард реши да остане в отбора, а офертата от 20 милиона лири от страна на Челси е отхвърлена.
Макар сезон 2004-2005 да не започва обещаващо за Ливърпул и Джерард, който е сполетян от няколко контузии, това всъщност се оказва най-сполучливият сезон за футболиста и до ден днешен. На 8 декември 2004 Ливърпул играе срещу гръцкия Олимпиакос, и четири минути преди края отборът се нуждае от гол за да не отпадне от Шампионската лига. След като получава топката на границата на наказателното поле, Джерард шутира с всичка сила, и отбелязва един феноменален гол, който прати Ливърпул напред. Джерард продължи със силното си предствавяне в турнира, и помогна на отбора да достигне напълно неочаквано до финал. Той се игра на 25 май 2005. Мачът бе срещу Милан, а героят на деня – Джерард. Неговия гол и инспирираща игра помогна на Ливърпул да обърне резултата от 3-0 до 3-3, а впоследствие да спечели след изпълнение на дуспи. Това превърна Джерард в най-младия капитан в клубната история вдигал трофея, и втория по младост в историята на турнира. Този успех бързо накара Джерард да забрави финала за купата на лигата срещу Челси, който се игра няколко месеца по-рано и бе загубен от Ливърпул, след като Джерард си отбеляза автогол. Освен това по повод спекулациите около неговото бъдеще в отбора, Джерард коментира: „Как мога да напусна след такава вечер?”. Впоследствие той подписа и нов четиригодишен договор с Ливърпул.
Джерард пренесе добрата си форма и в сезон 2005-2006. Отбеляза 23 попадения в 53 срещи, като на финала за купата на Англия отново помогна отбора му да обърне резултата, отбелязвайки два фантастични гола (единият от тях в последната минута на двубоя) и асистирайки за още един. Мача, в който противник на Ливърпул бе Уест Хям, завърши при резултат 3-3. При последвалите дуспи, Джерард отбелязва отново, а Ливърпул и Джерард триумфириха. Освен това, тези голове превърнаха Джерард в единствения човек в историята, отбелязвал поне по гол във всеки от финалите на следните турнири: купата на Англия, купата на лигата, купата на УЕФА и Шампионската лига.
През сезон 2006-2007 Джерард отбеляза дуспа срещу Челси по време на полу-финал от Шампионската лига, като така помогна на Ливърпул да достигне още един финал в турнира, който бе загубен срещу Милан с резултат 2-1.
През сезон 2008-2009 Джерард показа страхотна форма, отбелязвайки двадесет и четири попадения във всички турнири. Особено се отличи с брилянтната си игра в мачовете срещу Реал Мадрид, Манчестър Юнайтед и Астън Вила, завършили съответно при резултати 4-0, 4-1, и 5-0, а Джерард отбеляза по гол срещу Реал и Манчестър и хеттрик срещу Вила.
През последвалите два сезона, множество проблеми в състава на Ливърпул, както и няколко контузии, възпрепятстваха Джерард да постигне нови големи успехи. Въпреки това неговата игра продължава да е на много високо равнище, което не остава незабелязано както от всички други в отбора, така и от феновете. През сезон 2010-2011 осебено запаметяващ бе мача му срещу Наполи. Джерард се появи в игра за второто полувреме при резултат 0-1, но това му стигна за да отбележи 3 гола и почти самостоятелно да извоюва победата на отбора си. Сезон 2010-2011 приключи неочаквано рано за Джерард, който получи серия от контузии и усложнения при лечението, довело до нужда от оперативна намеса. Проблемите на Джерард не спират дотам. През лятото на 2011 той получи инфекция свързана с лечението, което не му позволи нито да тренира по време на предсезонната подготовка, нито да участва в първите мачове от новия сезон. Джерард се завърна на терена в края на месец септември, като 15 октомври записа и първият си старт за последните 7 месеца. Това се случи срещу отбора на Манчестър Юнайтед в мач на Анфийлд завършил при резултат 1-1, като Джерард бе и голмайстора за Ливърпул. Скоро след това лошият късмет на Джерард през 2011 го застигна отново, получавайки инфекция в глезена. Джерард се възстанови по коледните празници, а на 30 декември в мач срещу Нюкясъл отбеляза и попадение. В интервю след този мач, капитанът на Ливърпул заяви, че е повече от щастлив да остави мъчителната за него 2011 зад гърба си и да посрещне с нови сили новата година. Джерард постепенно възвърна формата си, изигравайки ключова роля в турнира за Карлинг къп, който Ливъпул спечели побеждавайки Кардиф Сити на финала през февруари 2012. На 13 март същата година Джерард овенча своя мач номер 400 във Висшата лига на Англия със запомящ се хетрик срещу местният съперник Евертън.